L'action se situe à New York. Le narrateur, Sheridan Grimwood, est un jeune mécène, à qui tout réussit. Mais un soir qu'il se promène à Central Park, son destin bascule. Sheridan Square nous livre la parabole d'un homme prisonnier de son image, une image qui lui est devenue insupportable, renvoyée soudain par le retour dans sa vie d'un être aimé. Le héros est incapable de s'échapper du personnage factice qu'il a façonné.
Prisonnier du masque qu'il s'est donné. Ses tentatives de fuite seront vouées à l'échec. Même un double endossant ses habits ne peut le détourner d'un inéluctable naufrage. Le libre arbitre n'y fait rien : chacun de ses choix de vie précipite le narrateur vers son meurtre. Et l'opéra, toile de fond esquissée, vient souligner la vanité de l'artifice et de la comédie. Chaque personnage est pris dans un tourbillon romanesque où alternent monologue, duos, chœurs.