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Bronzeville, banlieue sud de Chicago. Lester Jackson, dix-huit ans, occupe ses journées à livrer des colis d'un genre particulier. De son côté, après neuf mois d'enquête sur le jeune homme, le sergent Pierce Patchett est sur le point de boucler sa plus grosse affaire depuis qu'il a été injustement mis sur la touche. Mais les choses vont prendre une tournure dramatique.
Au rythme des tribulations de ces deux personnages, Chicago Blues nous plonge dans les rouages judiciaires, sociaux et médiatiques d'une société américaine aux multiples visages.