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Gwendolyn könnte nicht glücklicher sein. Endlich will Angus, mit dem sie seit sechs Jahren zusammen ist, ihr den langersehnten Heiratsantrag machen. Doch alles kommt anders als gedacht. Angus macht Schluss und Gwendolyn ist am Boden zerstört. Nicht nur wegen der Trennung, sondern auch, weil sie eine gemeinsame Kreuzfahrt geplant hatte. Doch ihre Freundin Ava überredet sie dazu, diese trotz allem anzutreten.
Zwei Wochen Karibikurlaub, etliche Ausflüge und Entspannung pur. Was könnte da schiefgehen? Doch Gwendolyn hat nicht mit dem äußerst attraktiven, aber sehr frechen Finn gerechnet, der sich kurzerhand als ihr Zimmergenosse entpuppt. Und dann wären da auch noch seine Freunde, die es sich zur Aufgabe gemacht haben, Gwendolyn in ihrer Mitte aufzunehmen.