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Elle possédait une entreprise de transport privé depuis des années, mais un client de longue date la fait se questionner sur ses compétences à conduire autour de la Baie d'Escapade. Donc, Esther Pinnett fait la seule chose à faire pour se sortir ce client de la tête : elle lui offre un cadeau d'anniversaire. Un geste qui, malgré tout, ne lui enlève pas le beau propriétaire de la plantation d'ananas de la tête.
Bien au contraire, cela ouvre même les yeux de Marshall Robison sur la femme intelligente qui gère parfaitement son entreprise et qui le conduit également au travail tous les jours. Bien qu'elle ait rêvé d'une relation avec Marshall, Esther n'est pas sûre de pouvoir sacrifier tout ce qu'elle a construit depuis des années pour l'avoir. Est-ce qu'Esther va pouvoir gérer les douzaines de tâches, les touristes mécontents, et les rebondissements de sa nouvelle relation ?