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Rooney Jennings è fuori di testa. Ad essere onesti, molti dei suoi amici affermerebbero che non è mai stato sano di mente.È stato cresciuto da due spensierati burloni che si sono innamorati perdutamente ed è cresciuto sentendo parlare della loro storia d'amore e chiedendosi se sarebbe mai stato in grado di guardare qualcuno e capire immediatamente che era il destino. Aveva quasi rinunciato a ciò quando vede Sayler Jones, il coraggioso programmatore di computer che può farlo ridere come nessun altro.
Dovrebbero essere felici insieme, sono entrambi interessati l'uno all'altro e fanno semplicemente clic. C'è solo un problema. Sayler è stato promesso a un altro. Inseguire Sayler rovinerà tutto? O otterrà finalmente il lieto fine che ha sempre sognato da quando ha posato gli occhi su di lei per la prima volta?