Dans l'hiver triste et pluvieux de Valparaiso, Cayetano Brulé, détective privé aux affaires peu florissantes, reçoit un billet d'avion tous frais payés pour La Havane. Placido del Rosal, un modeste chanteur de musique sentimentale, fait appel à lui pour démêler l'origine des 500 000 dollars " oubliés " dans sa valise alors qu'il séjournait dans un hôtel de Miami. Alors que Brulé débute son enquête, le chanteur tombe follement amoureux de Paloma Matamoros, la vedette du Tropicana, " le plus grand cabaret du monde ". Dès lors, il s'efforce de conquérir la belle tout en cherchant à fuir ceux qui le traquent, des narcotrafiquants en cheville avec un homme politique chilien...