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A la différence des conférences monastiques que sont, à l'origine, les "Morales sur Job" , les "Homélies sur l'Evangile" du pape Grégoire le Grand sont des prédications liturgiques adressées aux fidèles de Rome. Le ton y est plus simple, la parole plus directe : le pasteur se fait proche de son peuple, attentif à ses besoins, à ses attentes, à ses angoisses, en cette époque troublée. La capacité de Grégoire à s'adapter à son auditoire, à maintenir son attention en éveil par des anecdotes et des exemples pour mieux lui faire comprendre les enseignements de l'Evangile, l'instruire des vérités de la foi et l'exhorter à la conversion, témoigne de son talent de prédicateur.
Cette collection de quarante homélies, réparties en nombre égal en deux livres, est l'oeuvre de Grégoire le Grand lui-même. Le classement retenu est, dit-il, chronologique, ce qui n'est que partiellement exact. Grégoire semble avoir procédé à une sélection des homélies prononcées durant la première année de son pontificat, entre novembre 590 et janvier/février 592. Les vingt premières, présentées ici, auraient été dictées à des secrétaires et lues ensuite devant le peuple au cours de l'assemblée liturgique les vingt suivantes, généralement plus longues, furent prononcées par Grégoire lui-même.
Ces homélies ne sont pas l'ébauche d'un commentaire continu des Evangiles. Aussi Grégoire insiste-t-il sur la nécessité de ne pas remettre "dans l'ordre" les textes évangéliques commentés, afin d'en préserver le caractère liturgique. Avec le peuple de Rome, de basilique en basilique et de "station" en "station" , le lecteur est donc invité à suivre le parcours d'une année liturgique presque complète.