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Ces lettres sont un complément indispensable à la lecture du traité du Prince, écrit en 1513. Elles en illustrent et précisent la genèse et s'inscrivent dans le contexte personnel et historique de son élaboration. Dans l'une des lettres qu'il adresse à son ami Francesco Vettori, et qui est, aujourd'hui, l'une des plus célèbres de toute la littérature épistolaire italienne, Machiavel commence par décrire sa retraite à la campagne ou il se ronge dans l'inaction, puis, au détour d'une phrase, évoque la rédaction d'un "opuscule" qui traitera de la souveraineté, des moyens de l'acquérir et des risques de la perdre, et qui n'est autre que Le Prince.