L'histoire commence à Sunshine, une petite ville du Mississipi où l'on découvre Stanton et Jenny, 17 ans, roi et reine de leur promo, meilleurs amis et amoureux depuis leur enfance, qui apprennent que Jenny est enceinte. Ils décident de garder l'enfant mais ne changent pas leurs plans d'avenir car ils veulent ce qu'il y a de mieux pour eux : Jenny reste à Sunshine et Stanton va étudier le droit à Columbia à New York, où il rencontre Drew, le héros de la série Love Game.
Les chemins du jeune couple se séparent… on retrouve Stanton dix ans plus tard à Washington entouré de ses amis Sofia, Jake et Brent. Stanton est avocat, un des meilleurs, dans un cabinet prestigieux, et il vit une relation passionnelle avec Sofia, sa collègue et meilleure amie. Il ne voit presque jamais sa fille Preston et prétend toujours aimer Jenny. Ce qui convient parfaitement à la sulfureuse Sofia qui préfère se concentrer sur sa carrière et éviter les histoires de coeur compliquées.
Tout se déroule parfaitement jusqu'au jour où Stanton reçoit le faire-part de mariage de son ex… Stanton décide de partir à Sunshine pour rompre le mariage et reconquérir Jenny.  Il emmène Sofia avec lui pour qu'elle puisse l'aider et lui donner des conseils. Pendant ce temps, Sofia se rend compte peu à peu qu'elle aime Stanton, mais comme elle pense que les sentiments ne sont pas réciproques, elle essaie de les refouler.
Un mariage qui risque d'être annulé, des sex-friends qui ne réalisent pas qu'ils s'aiment… Une comédie romantique et sexy, pour le meilleur et pour le pire !